Organik kimyo
Manba: ÖzME, 6-jild (2000–2005), «Özbekiston milliy ensiklopediyasi» Davlat ilmiy naşriyoti · elektron nusxa: ziyouz.com kutubxonasi, 206–208-b. — ziyouz.com
Organik kimyo — uglerodning boş-qa elementlar b-n organik birikmalar hosil qilişi va bu birikmalarning özgariş qonunlarini örganadigan fan. Kimyotj bir bölimi. O.k. ning asosiy vazifasi — organik birikmalarni sof holda oliş va ularning tuzilişini aniklaş, reaksiyaga kirişişi, reaksiyalar mexanizmini, moddalarning kimyoviy tuzilişi va xossalari orasidagi boğlanişni örganiş, şuningdek, ulardan amaliyotda foydalaniş yöllarini tadqiq qilişdan iborat. Organik birikmalar insonning Yer mavjud bölişi va uning amaliy faoliyatda öta muhim ahamiyatga ega. Tirik organizmlarni taşkil qiladigan barça asosiy komponentlar — oksillar, nuklein kislotalar, uglevodlar, yoğlar, vitaminlar, gormonlar va b. — organik birikmalardir. Deyarli barça sintetik va tabiiy tolalar, plastmassalar, pestitsidlar, böyagiçlar, dorilar va ş.k. ham organik birikmalarga taallukli. Hoz. vaqtda ajoyib xususiyatlarni özida mujassamlaştirgan organik birikmalar yiliga 250 mingdan 300 minggaça sintez qilinadi, ularning umumiy soni esa 10 milliondan oşdi. Ba'zi organik moddalar insonga juda qadimdan ma'lum. Mas, kişilar uzum şarbati açiganda spirtga aylanişini, musallas oçiq havoda turganida sirka kislota hosil qilişini bilardilar. Ösimlik moylari va hayvon yoğlari oziq-ovqat sifatida qadimdan işlatib kelinadi. Sovun va har xil böyoklardan foydalaniş qadim zamonlardan beri ma'lum. Mas, kişilar uzum şarbati açiganda spirtga aylanişini, musallas oçiq havoda turganida sirka kislota hosil qilişini bilardilar. Ösimlik moylari va hayvon yoglari oziq-ovqat sifatida qadimdan işlatib kelinadi. Sovun va har xil böyoklardan foydalaniş qadim zamonlardan beri ma'lum. Sof holdagi organik moddalarni dastlab 900-y.larda arab alkimyogarlari hosil qildilar. Pekin organik kimyo fan sifatida 19-a.ning 2-yarmida şakllandi. «O.k.» terminini fanga ilk bor 1827 y. da Y. Ya. Berselius kiritdi. 1828 y.da nemis kimyogari F. Vyoler lab. şaroitida moçevinani sintez qildi. Nemis olimlari A. Kolbe, F. A. Kekule, şotlandiyalik kimyogar A. Kuper va b. uglevodning 4 valentligini, uning atomlari halqa hosil qiliş xususiyatiga ega ekanligini anikladilar. Keyinçalik O.k. A. M. Bupiyerovnmng organik birikmalarning tuziliş nazariyasi (1861) asosida rivojlanadi. F. Kekule benzolning zamonaviy siklik formulasini taklif qildi (1865). Ya. X. Vant-Goff va fransuz kimyogari J. Le Bel atomlarning molekulada fazoviy joylaşiş nazariyasini olğa surişdi. Elektron va, ayniqsa, kvant-mexanika tasavvurlarining rivojlanişi natijasida kimyoviy boğlarning fazodagi yönalişi, töyingan va töyinmagan birikmalarning xossalari orasidagi tafovut, benzolning aromatikligi, organik birikmalar molekulalaridagi atomlarning özaro ta'siri tuşuntirib berildi. Fizik usullar yordamida organik birikmalarda kimyoviy boğlarnng uzunligi, valent burçaklar kattaligi va geometrik tuzilişdagi molekulalarning boşqa parametrlari topildi. Şu usullar b-n ba'zi murakkab organik birikmalar — B12 vitamini, penitsillin, xlorofill, bir qator oqsillar, nuklein kislotalar va b.ning kimyoviy tuzilişi aniklandi.
Organik birikmalarga tavsifli xossa — uglerod atomlarining bir-biri b-n oddiy, qöş yoki uç boğ orqali töğri çizikli, zanjirsimon, 1, 2, 3 va köp halqali (yadroli) yoki karkasli birikmalar hosil qila olişidir. Bunday birikmalar asosini oçik, zanjirli uglevoddan özga atomlarga almaştirilişi mumkin. Bu atomlar geteroatomlar deb ataladi (mas, kislorod, azot, oltingugurt). Strukturasiga köra, organik birikmalar alifatik birikmalar (oçik, zanjirli uglevodorodlar va ular hosilalari) ga, yopiq uglerod zanjirli karbotsiklik birikmalar (alitsiklik birikmalar, aromatik birikmalar) va geterotsiklik birikmalarga bölinadi. Zanjirida qöş boğ yoki 3 boği bölmagan uglevodorodlar va ularning hosilalari töyingan birikmalar, qöşboğ yoki 3 boğ tutganlari — töyinmagan birikmalar hisoblanadi.
Har bir uglevodoroddagi vodorod atomlarini turli funksional guruhlarga almaştiriş yöli b-n genetik qator keltirib çiqariş mumkin, mas, etan — etilxlorid — etanol — sirka aldegidi — sirka kislotasi va h.k. Bular uglevodorodlar RH (funksional guruhi yöq), galogenalmaşgan hosilalar RHal, spirtlar ROH, aldegidlar RCHO, ketonlar R,COR2, karbon kislotalar RCOOH, birlamçi, ikkilamçi va uçlamçi aminlar RNH2, R2NH va RN nitrobirikmalar RNO2, tiollar (markeptanlar) RSH, sulfidlar R2S va b. Uglerod — uglerodli qöşboğlar ham funksional guruxlar qatoriga qöşiladi.
Bir xil tuzilişga ega bölgan öxşaş funksional guruxli organik birikmalar uglerod zanjiridagi — CH2 — guruxlari soni b-n farklanganda gomologik qatorlar kelib çiqadi.
Molekulasida uglerod va vodorod atomlari hamda organogen atom (Hal, O, N, 8)lardan taşqari uglerod b-n boğlangan elementlari bölgan birikmalar elementorganik birikmalar hisoblanadi.
O.k.ning rivojlanişida rus olimlaridan V. V. Markovnikov, N. N. Zinin, A. Ye. Favorskiy, S. V. Lebedev, N. D. Zelinskiy, A. N. Nesmeyanov va b.ning xizmatlari katta.
O.k.ning rivojlanişida Özbekiston kimyogarlarining ham katta hissa-si bor. 20-a.ning 20-y.larida Örta Osiyo un-ti kimyo f-tida prof. S. N. Naumov boşçiligida xinon va toluxinon — dibromidlar tuzilişini aniqlaş ustida kuzatuvlar amalga oşiriddi (1933). 2, 3-siklogeksandion 1,4-dikarbon efiri tuzilişi örganildi. Mazkur modda hosilalaridan xinoksalin, monoksalin, dioksim, monogibrazon, pi-razolon, bipirazolon, oazonlar olindi, şörsuv nefti tadqiq qilinib, uning tarkibidagi uglevodorodlar va oltingugurt mikdori aniqlandi.
40-y.larda O. S. Sodiqov boşçiligida organik kislotalar, biologik stimulyatorlar, RR vitamini, xinozidin va b. oliş yölga qöyildi. 50-y.larda S. Yu. Yunusov Özbekiston ösimliklari tarkibidagi noyob organik moddalarni ajratib oliş va tarkibini örganişga kirişdi. Aromatik birikmalarni alkillaş va alsillaş amalga oşirildi (I. P. Sukervanik va b.). Aproton va proton kislotalar alkillaş reaksiyalarida katalizatorlar sifatida qöllandi, l-atsetilanizol oliş usuli sanoatga tatbiq etildi. Ortotsiklogeksilfenol sintez qilin-di (prof. A. R. Abdurasulova). Turli organik birikmalarni alkillaş reaksiyalari, gumin kislotalari hosilalari örganildi (prof. A. B. Qöçqorov). A. S. Sultonov neftni qayta işlaş sohasi uçun samarali katalizatorlar sintez qilib amaliyotda qölladi. Uning şogirdlari M. F. Obidova b-n prof. A. Abduqodirov ham organik kataliz rivojiga katta hissa qöşdilar.
Metallorganik birikmalar (prof. 3. M. Minulkin) va kumir kimyosi (prof. D. T. Zambramskiy) rivojlantirildi. Gumin kislotalarini elektrolitlar b-n çöktiriş orqali fraksiyalarga ajratiş usuli qöllanişga tavsiya etildi. Organik birikmalarni karbonillaş reaksiyalari tadqiq qilindi (Yo. Yu. Aliyev).
Keyingi 30 y. davomida fosfororganik birikmalar, fiziologik faol moddalar, elementorganik birikmalar, kompleksonlar va organomineral öğitlar kimyosi tez rivojlandi. Bu borada A. A. Abduvahobov, Ş. I. Solihov, S. Iskandarov va b.ning işlari tah-singa sazovordir.
/1L:Dyur M., Dyugerti R., Teoriya vozmuşeniy molekulyarnix orbitaley v organiçeskoy ximii, M., 1977; Braun T., Lemey G. Yu., Ximiya v sentre nauk, t. 1 — 2, M., 1983; P yetrov A. A. idr., Organiçeskaya ximiya, M., 1985; Iskandarov S, Sodiqov B., Organik ximiya nazariy asoslari, T., 1987.
Qudrat Axmerov.
Asl matn (kirill, PDF'dagidek)
ОРГАНИК КИМЁ — углероднинг бош-қа элементлар б-н органик бирикмалар ҳосил қилиши ва бу бирикмаларнинг ўзгариш қонунларини ўрганадиган фан. Кимётж бир бўлими. О.к. нинг асосий вазифаси — органик бирикмаларни соф ҳолда олиш ва уларнинг тузилишини аниклаш, реакцияга киришиши, реакциялар механизмини, моддаларнинг кимёвий тузилиши ва хоссалари орасидаги боғланишни ўрганиш, шунингдек, улардан амалиётда фойдаланиш йўлларини тадқиқ қилишдан иборат. Органик бирикмалар инсоннинг Ер мавжуд бўлиши ва унинг амалий фаолиятда ўта муҳим аҳамиятга эга. Тирик организмларни ташкил қиладиган барча асосий компонентлар — оксиллар, нуклеин кислоталар, углеводлар, ёғлар, витаминлар, гормонлар ва б. — органик бирикмалардир. Деярли барча синтетик ва табиий толалар, пластмассалар, пестицидлар, бўягичлар, дорилар ва ш.к. ҳам органик бирикмаларга тааллукли. Ҳоз. вақтда ажойиб хусусиятларни ўзида мужассамлаштирган органик бирикмалар йилига 250 мингдан 300 минггача синтез қилинади, уларнинг умумий сони эса 10 миллиондан ошди. Баъзи органик моддалар инсонга жуда қадимдан маълум. Мас, кишилар узум шарбати ачиганда спиртга айланишини, мусаллас очиқ ҳавода турганида сирка кислота ҳосил қилишини билардилар. Ўсимлик мойлари ва ҳайвон ёғлари озиқ-овқат сифатида қадимдан ишлатиб келинади. Совун ва ҳар хил бўёклардан фойдаланиш қадим замонлардан бери маълум. Мас, кишилар узум шарбати ачиганда спиртга айланишини, мусаллас очиқ ҳавода турганида сирка кислота ҳосил қилишини билардилар. Ўсимлик мойлари ва ҳайвон ёглари озиқ-овқат сифатида қадимдан ишлатиб келинади. Совун ва ҳар хил бўёклардан фойдаланиш қадим замонлардан бери маълум. Соф ҳолдаги органик моддаларни дастлаб 900-й.ларда араб алкимёгарлари ҳосил қилдилар. Пекин органик кимё фан сифатида 19-а.нинг 2-ярмида шаклланди. «О.к.» терминини фанга илк бор 1827 й. да Й. Я. Берцелиус киритди. 1828 й.да немис кимёгари Ф. Вёлер лаб. шароитида мочевинани синтез қилди. Немис олимлари А. Кольбе, Ф. А. Кекуле, шотландиялик кимёгар А. Купер ва б. углеводнинг 4 валентлигини, унинг атомлари ҳалқа ҳосил қилиш хусусиятига эга эканлигини аникладилар. Кейинчалик О.к. А. М. Бупыеровнмнг органик бирикмаларнинг тузилиш назарияси (1861) асосида ривожланади. Ф. Кекуле бензолнинг замонавий циклик формуласини таклиф қилди (1865). Я. X. Вант-Гофф ва француз кимёгари Ж. Ле Бель атомларнинг молекулада фазовий жойлашиш назариясини олға суришди. Электрон ва, айниқса, квант-механика тасаввурларининг ривожланиши натижасида кимёвий боғларнинг фазодаги йўналиши, тўйинган ва тўйинмаган бирикмаларнинг хоссалари орасидаги тафовут, бензолнинг ароматиклиги, органик бирикмалар молекулаларидаги атомларнинг ўзаро таъсири тушунтириб берилди. Физик усуллар ёрдамида органик бирикмаларда кимёвий боғларннг узунлиги, валент бурчаклар катталиги ва геометрик тузилишдаги молекулаларнинг бошқа параметрлари топилди. Шу усуллар б-н баъзи мураккаб органик бирикмалар — В12 витамини, пенициллин, хлорофилл, бир қатор оқсиллар, нуклеин кислоталар ва б.нинг кимёвий тузилиши аникланди.
Органик бирикмаларга тавсифли хосса — углерод атомларининг бир-бири б-н оддий, қўш ёки уч боғ орқали тўғри чизикли, занжирсимон, 1, 2, 3 ва кўп ҳалқали (ядроли) ёки каркасли бирикмалар ҳосил қила олишидир. Бундай бирикмалар асосини очик, занжирли углеводдан ўзга атомларга алмаштирилиши мумкин. Бу атомлар гетероатомлар деб аталади (мас, кислород, азот, олтингугурт). Структурасига кўра, органик бирикмалар алифатик бирикмалар (очик, занжирли углеводородлар ва улар ҳосилалари) га, ёпиқ углерод занжирли карбоциклик бирикмалар (алициклик бирикмалар, ароматик бирикмалар) ва гетероциклик бирикмаларга бўлинади. Занжирида қўш боғ ёки 3 боғи бўлмаган углеводородлар ва уларнинг ҳосилалари тўйинган бирикмалар, қўшбоғ ёки 3 боғ тутганлари — тўйинмаган бирикмалар ҳисобланади.
Ҳар бир углеводороддаги водород атомларини турли функционал гуруҳларга алмаштириш йўли б-н генетик қатор келтириб чиқариш мумкин, мас, этан — этилхлорид — этанол — сирка альдегиди — сирка кислотаси ва ҳ.к. Булар углеводородлар RH (функционал гуруҳи йўқ), галогеналмашган ҳосилалар RHal, спиртлар ROH, альдегидлар RCHO, кетонлар R,COR2, карбон кислоталар RCOOH, бирламчи, иккиламчи ва учламчи аминлар RNH2, R2NH ва RN нитробирикмалар RNO2, тиоллар (маркептанлар) RSH, сульфидлар R2S ва б. Углерод — углеродли қўшбоғлар ҳам функционал гурухлар қаторига қўшилади.
Бир хил тузилишга эга бўлган ўхшаш функционал гурухли органик бирикмалар углерод занжиридаги — СН2 — гурухлари сони б-н фаркланганда гомологик қаторлар келиб чиқади.
Молекуласида углерод ва водород атомлари ҳамда органоген атом (Hal, О, N, 8)лардан ташқари углерод б-н боғланган элементлари бўлган бирикмалар элементорганик бирикмалар ҳисобланади.
О.к.нинг ривожланишида рус олимларидан В. В. Марковников, Н. Н. Зинин, А. Е. Фаворский, С. В. Лебедев, Н. Д. Зелинский, А. Н. Несмеянов ва б.нинг хизматлари катта.
О.к.нинг ривожланишида Ўзбекистон кимёгарларининг ҳам катта ҳисса-си бор. 20-а.нинг 20-й.ларида Ўрта Осиё ун-ти кимё ф-тида проф. С. Н. Наумов бошчилигида хинон ва толухинон — дибромидлар тузилишини аниқлаш устида кузатувлар амалга оширидди (1933). 2, 3-циклогександион 1,4-дикарбон эфири тузилиши ўрганилди. Мазкур модда ҳосилаларидан хиноксалин, моноксалин, диоксим, моногибразон, пи-разолон, бипиразолон, оазонлар олинди, шўрсув нефти тадқиқ қилиниб, унинг таркибидаги углеводородлар ва олтингугурт микдори аниқланди.
40-й.ларда О. С. Содиқов бошчилигида органик кислоталар, биологик стимуляторлар, РР витамини, хинозидин ва б. олиш йўлга қўйилди. 50-й.ларда С. Ю. Юнусов Ўзбекистон ўсимликлари таркибидаги ноёб органик моддаларни ажратиб олиш ва таркибини ўрганишга киришди. Ароматик бирикмаларни алкиллаш ва алциллаш амалга оширилди (И. П. Цукерваник ва б.). Апротон ва протон кислоталар алкиллаш реакцияларида катализаторлар сифатида қўлланди, л-ацетиланизол олиш усули саноатга татбиқ этилди. Ортоциклогексилфенол синтез қилин-ди (проф. А. Р. Абдурасулова). Турли органик бирикмаларни алкиллаш реакциялари, гумин кислоталари ҳосилалари ўрганилди (проф. А. Б. Қўчқоров). А. С. Султонов нефтни қайта ишлаш соҳаси учун самарали катализаторлар синтез қилиб амалиётда қўллади. Унинг шогирдлари М. Ф. Обидова б-н проф. А. Абдуқодиров ҳам органик катализ ривожига катта ҳисса қўшдилар.
Металлорганик бирикмалар (проф. 3. М. Минулкин) ва кумир кимёси (проф. Д. Т. Замбрамский) ривожлантирилди. Гумин кислоталарини электролитлар б-н чўктириш орқали фракцияларга ажратиш усули қўлланишга тавсия этилди. Органик бирикмаларни карбониллаш реакциялари тадқиқ қилинди (Ё. Ю. Алиев).
Кейинги 30 й. давомида фосфорорганик бирикмалар, физиологик фаол моддалар, элементорганик бирикмалар, комплексонлар ва органоминерал ўғитлар кимёси тез ривожланди. Бу борада А. А. Абдуваҳобов, Ш. И. Солиҳов, С. Искандаров ва б.нинг ишлари таҳ-синга сазовордир.
/1Л:Дьюр М., Дюгерти Р., Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии, М., 1977; Браун Т., Лемей Г. Ю., Химия в центре наук, т. 1 — 2, М., 1983; П етров А. А. идр., Органическая химия, М., 1985; Искандаров С, Содиқов Б., Органик химия назарий асослари, Т., 1987.
Қудрат Ахмеров.
Matn ÖzME'dan o'zgartirişsiz olingan, faqat yozuvi yangi alifboga o'girilgan. Qisqartmalar asl holida. Xato ko'rsangiz — xabar bering.